Ojciec Pio – jako student teologii moralnej – spędził w Gesualdo około 30 dni, które upłynęły między 10-15 listopada a 20 grudnia 1909 roku. Kolejne pogorszenie stanu zdrowia spowodowało wyjazd do Pietrelciny. Niewiele dni później, 2 stycznia 1910 roku, prowincjał i przewodnik duchowy Ojca Pio, ojciec Benedetto Nardella z San Marco in Lamis udzielił mu formalnego pozwolenia na pozostanie w Pietrelcinie, pisząc w ten sposób:
„Drogi bracie Pio, jeżeli doznacie znacznej poprawy zdrowia dzięki oddychaniu powietrzem rodzinnej miejscowości, to pozostawajcie tam, prosząc dobrego Boga, aby zechciał przynajmniej sprawić, byście byli zdolni do nauki choćby na tyle, by nauczyć się tego, co wg ostatnich przepisów konieczne do promocji kapłańskiej.
Znaki Boże, które mówią o konieczności Waszej obecności w rodzinie, pomijam; lecz wielbiąc Pana, mam ufną nadzieję, że kryzys przeminie.
Niech Jezus i Maryja będą z Wami, niech Was pocieszą i dadzą łaskę dźwigania krzyża w taki sposób, by zyskać na to zgodę”.

W okresie, gdy Ojciec Pio przebywał w Gesualdo, plan dnia zakonników wyglądał następująco:

6.00 pobudka na głos dzwonka lub kołatki;
6.30 Anioł Pański na chórze, litanie do świętych i medytacje;
7.15 modlitwy brewiarzowe po łacinie: Jutrznia i modlitwy przedpołudniowe, Msza konwentualna;
8.00 wspólne śniadanie;
8.30 sprzątanie konwentu;
9.00 nauka (z wyjątkiem czwartku i niedzieli);
11.00 lektura duchowa;
11.30 modlitwy południowe i popołudniowe;
12.00 obiad z czytaniem (czasem dyspensa od czytania);
13.00 rekreacja i wypoczynek;
13.30 nieszpory;
14.00 obowiązkowa cisza, odpoczynek, nauka, osobista modlitwa;
15.30 praca, porządki i lektura duchowa;
16.30 rekreacja;
17.00 „Zdrowaś Maryjo”, Kompleta, Różaniec, medytacja;
18.15 kolacja;
18.30 rekreacja;
19.00 nauka w celi;
20.30 cisza, modlitwy wieczorne, odpoczynek;
24.00 godzina czytań.

W czwartek po południu studenci prowadzeni przez dyrektora wychodzili na spacer poza konwent i poza miasto. Brat Pio, na tyle, na ile mógł, włączał się w życie wspólnoty, przestrzegając planu dnia, modląc się, ucząc, uczestnicząc w rekreacji i spacerach wraz z innymi studentami.

Konwent w Gesualdo został ufundowany w 1592 roku przez księcia Carlo Gesualdo jako zadośćuczynienie za popełnione grzechy. Ten madrygalista-muzyk z Neapolu zamordował swoją żonę za zdradę, której się dopuściła. Kapucyni z neapolitańskiej prowincji zakonnej mieszkali w konwencie i byli kustoszami świątyni pod wezwaniem Madonny Pośredniczki Łask aż do kasacji w 1867 roku. 15 lipca 1906 roku w Gesulado ponownie zamieszkali kapucyni, ale z Prowincji Sant’Angelo z Foggi.

Niedawno odnowiony kościół zadziwia swą skromnością, prostotą i świeżością. W ołtarzu głównym znajduje się obraz „Przebłaganie Carlo Gesualdo”, po prawej stronie urokliwa figura św. Franciszka, a po lewej statua Ojca Pio. Święty Stygmatyk od 1999 roku jest oficjalnie czczony w tym samym kościele, w którym – dokładnie 90 lat wcześniej – padał na kolana, adorując Jezusa w Najświętszym Sakramencie i modląc się do Madonny Pośredniczki Łask.

Z zakrystii na chór prowadzą schody, które ocalały z trzęsienia ziemi i stanowią jedną z niewielu pamiątek z czasów Ojca Pio. To nimi Ojciec Pio schodził, by przyjmować komunię świętą (w ówczesnych czasach zakonnicy uczestniczyli we Mszy Świętej na chórze, w oddzieleniu od wiernych, jedynie na komunię schodzili do prezbiterium) .

Kościół został zrekonstruowany przed 2001 rokiem, natomiast prace przy odbudowie klasztoru trwały kolejny rok i zostały ukończone tuż przed kanonizacją Ojca Pio. Trzęsienie ziemi w 1980 roku całkowicie zrujnowało konwent. Miejsce, gdzie prawdopodobnie znajdowała się cela Ojca Pio, jest trudne do wskazania.