Wybudowany w 1536 roku konwent kapucyński w Serracaprioli, był miejscem nowicjatu i studium teologicznego. Od końca października roku 1907 do listopada 1908 brat Pio studiował tu teologię pod kierownictwem ojca Agostina da San Marco in Lamis. Konwent ten poznał już wcześniej, przyjeżdżając wraz z innymi studentami z Sant’Elia a Pianisi do pomocy przy zbiorze winogron.

Przybywających do klasztoru w Serracaprioli wita biały maleńki kościółek z freskiem Świętej Rodziny nad wejściem. W jego wnętrzu znajduje się cudowny obraz Matki Bożej Łaskawej, która od XVI wieku otacza opieką tutejszych mieszkańców i zakonników.

Z tym świętym wizerunkiem związane jest historyczne wydarzenie. W 1566 roku Saraceni zdobyli i splądrowali miasto, podpalając również konwent kapucynów. Po wtargnięciu do kościoła niszczyli wszystko. Jeden z napastników wszedł na ołtarz, zerwał obraz, rzucił go na ziemię i w momencie, gdy zamierzył się szablą na wizerunek Dziewicy, padł martwy. Przerażeni oprawcy uciekli w popłochu, nie kończąc dzieła zniszczenia. Wydarzenie to przedstawia obraz znajdujący się po prawej stronie prezbiterium kościoła.

Natomiast po lewej stronie prezbiterium umieszczono malowidło ścienne obrazujące scenę Zwiastowania. Pochodzi ono z lat czterdziestych XX wieku, podobnie jak freski znajdujące się między łukami ścian i na sklepieniu: oglądamy św. Franciszka oswajającego wilka z Gubbio, św. Antoniego przemawiającego do ryb oraz stygmatyzację św. Franciszka.

W kościele znajduj się też figura młodego Ojca Pio upamiętniająca jego pobyt w tym miejscu. To tutaj podczas modlitwy w chórze Ojciec Pio często płakał tak bardzo, że aż łzy kapały na podłogę. Współbracia żartobliwie nazwali go płaczką, nie rozumiejąc jego głębokiego wnikania w tajemnicę Męki Zbawiciela.

Spośród kapucynów wiodących święte życie w tym klasztorze należy wspomnieć: ojca Matteo d’Agnone – prowincjała, teologa, egzorcystę (zmarł w opinii świętości w 1616 roku; jego prochy znajdują się w prezbiterium tutejszego kościoła) i ojca Rafaelle da Sant’Elia a Pianisi, zwanego „Świętym Mnichem” (zmarł w 1901 roku). Obydwaj posiadali, dane od Pana, dary proroctwa i czynienia cudów.

Idąc długim klasztornym korytarzem dochodzi się do celi Ojca Pio. Proste sprzęty, krzyż i kilka fotografii na ścianach, z okna roztacza się widok na ogród.

Mając odrobinę szczęścia, przechodząc przez chiostro można zajrzeć do miejsc zazwyczaj niedostępnych dla pielgrzymów: klasztornej kuchni czy kantyny, czyli piwnicy do przechowywania wina. Z tą ostatnią związana jest zabawna historia. Brat Pio – przydzielony do mieszania fermentujących winogron w kadzi mieszczącej się w kantynie – nie docenił mocy oparów alkoholowych i upił się, nie biorąc do ust nawet kropli wina. Później żartował, wspominając ten fakt, jak to w Serracaprioli jedyny raz w życiu wino sprawiło, że stracił głowę.

W 2003 roku w kaplicy ogrodowej umieszczona została ikona „Młody Ojciec Pio i jego duchowa rodzina”. Na pozłacanym drewnie, ozdobieni liśćmi winnej latorośli, widnieją: Ojciec Pio jako młody kapłan oraz niektórzy z jego duchowych córek i synów. Wśród przedstawionych jako owoce mistycznej winnej latorośli są: ojciec Matteo d’Agnone i ojciec Raffaele, tercjarka franciszkańska Genowefa de Troia, a także brat Daniele Natale, Raffaelina Cerase i Maria Pyle. Wszystkie pędy wychodzą z głównego pnia – Chrystusowego krzyża.