Pielgrzymujących do San Giovanni Rotondo zachwyca monumentalna droga krzyżowa o długości przekraczającej 800 metrów, biegnąca, w cieniu wysokich drzew, na zboczu wzgórza Castellano.
Wije się ona serpentynami w górę, przecinając szeroki trakt kamienny o długości 150 i szerokości 9 metrów, zwany „schodami do nieba”, którym wielu pielgrzymów powraca na plac przykościelny. Na jej początku znajduje się figura Ojca Pio, w połowie zaś ustawiono (23 września 1970 roku) wykonaną z białego kamienia płaskorzeźbę wyobrażającą Maryję z Dzieciątkiem, a na samej górze wielkich rozmiarów figurę Chrystusa zmartwychwstałego.
Poszczególne stacje wzniesione zostały z granitu sardyjskiego, zaś wyobrażenia Chrystusa wykonano z brązu. Na uwagę zasługuje stacja piąta, która przedstawia Ojca Pio w roli Szymona Cyrenejczyka pomagającego Chrystusowi dźwigać krzyż w drodze na Kalwarię.
Szczególnie pięknie droga krzyżowa wygląda nocą, gdy od stacji do stacji cicho przesuwa się tłum pielgrzymów przy świetle pochodni, lampionów i latarek. Ich wędrówce towarzyszy modlitewna zaduma.
Pomysłodawcą drogi krzyżowej był Ojciec Pio. Dla jej zaprojektowania i wykonania pozyskał znanego włoskiego rzeźbiarza Francesca Messinę, któremu radą i pomocą służyli: architekt, Tito Varisco z Mediolanu i inżynier, Saverio Longo z San Giovanni Rotondo. Niewierzący i krytycznie nastawiony do Kościoła Messina po spotkaniu z Ojcem Pio (11 kwietnia 1949 roku) zmienił swoje życie i stał się jego duchowym synem.
Pracę nad projektami Messina rozpoczął wiosną 1967 roku. Rok później, 25 maja, w osiemdziesiąte urodziny Ojca Pio, rozpoczęto pierwsze roboty na zboczu Castellano. Kamień węgielny poświęcił sam Ojciec Pio 22 września 1968 roku, na kilka godzin przed swoją śmiercią. W miejscu, gdzie wówczas stał, wznosi się obecnie jego pomnik – także wykonany przez Messinę.
Francesco Messina – jak napisał Czesław Ryszka w „Winnicy Padre Pio” – przez wiele lat przyglądał się charyzmatycznemu kapucynowi i przelał w tę bryłę metalu żywego Pio. Co ciekawe, umieścił figurę na bardzo niskim postumencie, aby – jak mówił – Ojciec mógł rozmawiać ze swymi dziećmi. Cierpiące oblicze, zranione ręce, pochylone plecy... Pio stoi jak żywy, taki, jakim pamiętają go wszyscy. Codziennie pod tą figurą klęczy wiele osób. Każdy dotyka statuy z brązu, pociera o nią różaniec lub chusteczkę...
25 maja 1971 roku kard. Corrado Ursi, arcybiskup z Neapolu, który należał do szczególnych protektorów i duchowych przyjaciół Ojca Pio, poświęcił drogę krzyżową.